西漢時，十字路街道地域屬瑯琊郡高鄉縣。
1940年前，分屬莒縣九區和臨沂縣五區所轄。
1941年1月，莒南縣建政時置路鎮區。
1952年，以序號編為第一區。
1956年夏，復稱路鎮區。
1958年，建路鎮人民公社。
1959年，改稱石泉湖人民公社。
1971年，復稱路鎮人民公社。
1984年4月，改稱十字路鎮。
1999年12月，原官坊鄉、北園鎮撤并到十字路鎮。
2009年9月，山東省人民政府決定撤銷十字路鎮設立十字路街道至今。